1165 gründete Dietrich II. Markgraf von Landsberg und der Ostmark (Lausitz) das Kloster Dobrilugk und besiedelte es mit Zisterziensermönchen aus dem Mutterkloster Volkenroda. Dobrilugk geht aus der Filiation Citeaux - Morimond - Kamp - Volkenroda hervor.

Mit dem Bau der Klosterkirche wurde durch Kriegswirren erst ab 1184 begonnen. Es handelt sich um eine kreuzförmige Pfeilerbasilika im gebundenen System mit Querschiff, Chorquadrat und einer halbrunden Apsis.

Die Mönche rodeten Wälder und legten Sümpfe trocken und schufen somit die Voraussetzung für einen erfolgreichen Acker- und Obstanbau.

Die Errichtung von Grangien (Wirtschaftshöfe, z.B. der Schulz und der Kleinhof), die von Konversen betrieben wurden, erreichten einen Umfang, der östlich der Elbe einmalig blieb.

Der Besitz von Seen und Teichen (Küchenteich, Jägerteich usw.) diente dem Kloster zur Fischzucht. In der „Charta Caritatis“ war vorgeschrieben: „Die Mönche müssen von ihrer Hände Arbeit, Ackerbau und Viehzucht leben. Daher dürfen sie zum eigenen Gebrauch besitzen: Gewässer, Wälder, Weinberge, Wiesen, Äcker und Tiere.“

1210 erwähnte der mittelhochdeutsche Dichter Walter von der Vogelweide in einem Gedicht das Kloster Dobrilugk: „Ich bin träge wie eine Sau: mein glattes Haar ist mit rauh geworden. Süßer Sommer, wo bist Du? Ja, ich würde lieber Feldarbeit sehen. Bevor ich länger in solcher Falle eingeklemmt wäre, wie ich es jetzt bin, würde ich Mönch in Dobrilugk.“

1232 gründeten die Zisterzienser aus Dobrilugk einen Ackerhof in Althöfchen an der Obra (Polen), aus dem 1286 das Tochterkloster Neu Dobrilugk (heute Blesen) hervorging. Ab 1234 gehörten Eichholz, Lugau, Lindena, Fischwasser, ab 1253 Friedersdorf, Gruhno und Rückersdorf zum Kloster.

Papst Innozenz IV. (reg. 1243 - 1254) bestätigte am 9. April 1253 das Marienkloster Dobrilugk.

1434 war der Höhepunkt des Klosters erreicht, die Besitzungen umfassten 65 Dörfer und Ackerhöfe. Das Herrschaftsgebiet des Klosters reichte von der Elbe ausgehend nach Osten über Elsterwerda bis Senftenberg und im Norden bis Luckau.

1541 wurde das Kloster im Zuge der Reformation säkularisiert.